Massimo wurde in Italien geboren. Er begann im Alter von zwölf Jahren in seinem Heimatdorf mit dem Ballettunterricht. Im Alter von vierzehn Jahren trat er in die Akademie Teatro Nuovo in Turin ein und machte fünf Jahre später seinen Abschluss. Massimo arbeitete in den USA mit dem Aijkun Ballet für deren Produktion von «Cinderella», er schloss sich dem Teatro Massimo di Palermo für deren Produktion von «Carmen» an und wechselte 2012 nach Florenz an das Maggio Musicale Fiorentino, wo er in den meisten klassischen und zeitgenössischen Repertoires tanzte, darunter «Steptext» von William Forsythe. Im Jahr 2014 schloss er sich dem Augsburger Ballett in Deutschland an und erweiterte sein zeitgenössisches Repertoire. Im Jahr 2015 zog er nach Neuseeland, um sich dem Royal New Zealand Ballet als Solist anzuschliessen. Er hat die Werke vieler Choreografen getanzt, darunter Roland Petit, Alexander Ekman, Jiri Kilian, William Forsythe, George Balanchine, Francesco Ventriglia, Marco Goecke, Liam Scarlett, Andonis Foniadakis, Edward Clug und viele mehr.